中文名稱(chēng):????? D-環(huán)絲氨酸

中文同義詞:?? D-環(huán)絲氨酸;(R)-(+)-環(huán)絲氨酸;D-4-氨基-3-異噁唑烷酮;環(huán)絲氨酸;D-4-氨基-3-異惡唑烷酮;環(huán)絲胺酸;D-環(huán)絲氨酸, 98+%;D-4-氨基-3-異唑烷酮

英文名稱(chēng):????? D-Cycloserine

英文同義詞:?? CYCLOSERINE;D-CYCLOSERINE;D-CYCLOSERINE, STREPTOMYCES ORCHIDACEUS;D-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE;(R)-(+)-CYCLOSERINE;(R)-4-AMINO-ISOXAZOLIDIN-3-ONE;(R)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE;R(+)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE

CAS號(hào):?68-41-7

分子式:?? C3H6N2O2

分子量:?? 102.09

EINECS號(hào):??? 200-688-4

相關(guān)類(lèi)別:????? VARIOUSAMINE;Miscellaneous Biochemicals;chiral;Amines (Chiral);Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry;Amino Acids;Glutamate receptor;Glutamate;Antibiotics;氨基酸;中間體;生化試劑;API;原料藥;精細(xì)化學(xué)品

Mol文件:?????? 68-41-7.mol

D-環(huán)絲氨酸 性質(zhì)?

熔點(diǎn)?????? 147?°C (dec.)(lit.)

比旋光度?????? 111 o (C=5, 2N NaOH)

儲(chǔ)存條件?????? ?20°C

form?????? powder

水溶解性?????? SOLUBLE

敏感性??? Air Sensitive

Merck???? 142751

BRN?????? 80798

CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)?68-41-7(CAS DataBase Reference)

NIST化學(xué)物質(zhì)信息???? Cycloserine(68-41-7)

D-環(huán)絲氨酸 用途與合成方法????

二線抗結(jié)核藥?????? D-環(huán)絲氨酸是一種由淡紫灰鏈霉菌(Streptomyces lavendulae)和蘭花鏈霉菌(S.orchidaceus)產(chǎn)生或由化學(xué)合成的多肽類(lèi)廣譜抗生素。為白色結(jié)晶，吸濕性強(qiáng)，易溶于水，可溶于低級(jí)醇、丙酮與二氧六環(huán)，難溶于氯仿與石油醚; 在堿性溶液中較為穩(wěn)定，在酸性與中性溶液中則迅速分解。環(huán)絲氨酸的抗菌譜廣，除結(jié)核桿菌外，對(duì)大多數(shù)革蘭陽(yáng)性與陰性細(xì)菌、立克次體以及某些原蟲(chóng)等也都有抑制作用，對(duì)鏈霉素、紫霉素、對(duì)氨基水楊酸、異煙肼、吡嗪酰胺等耐藥的結(jié)核桿菌也有作用。環(huán)絲氨酸與異煙肼對(duì)結(jié)核桿菌H37RV有輕度的協(xié)同作用，與鏈霉素既無(wú)協(xié)同亦不顯示拮抗作用。本品為抑菌劑，增加劑量或延長(zhǎng)與細(xì)菌作用時(shí)間，也不出現(xiàn)殺菌作用。

?????? D-環(huán)絲氨酸的抗菌作用的機(jī)理是抑制細(xì)胞壁肽聚糖的生物合成，因它是D-丙氨酸的結(jié)構(gòu)類(lèi)似物，可與D-丙氨酸競(jìng)爭(zhēng)性地抑制肽聚糖合成過(guò)程中的兩個(gè)重要酶——丙氨酸消旋酶和D-丙氨酰-D-丙氨酸合成酶。其抗結(jié)核分枝桿菌 (Mycobacterium tuberculosis)的能力弱，僅為鏈霉素的1/10～1/20。優(yōu)點(diǎn)為對(duì)該菌的耐藥株有效，且不易對(duì)它產(chǎn)生耐藥性。本品可與其他抗結(jié)核藥合用以治療由耐藥性結(jié)核分枝桿菌所引起的結(jié)核病。

?????? 環(huán)絲氨酸是二線抗結(jié)核藥物，能抑制結(jié)核桿菌生長(zhǎng)，但作用相對(duì)一線藥較弱，對(duì)結(jié)核病的療效也較低，單用可產(chǎn)生耐藥性，但耐藥性比其他抗結(jié)核藥發(fā)生緩慢，與其它抗結(jié)核藥之間無(wú)交叉耐藥性。其抗菌作用機(jī)制是抑制細(xì)菌細(xì)胞壁粘肽的合成，從而使細(xì)胞壁缺損。細(xì)菌細(xì)胞壁主要結(jié)構(gòu)成分是胞壁粘肽，由N-乙酰葡萄糖胺（GNAc）和與五肽相連的N-乙酰胞壁酸（MNAc）重復(fù)交替聯(lián)結(jié)而成。胞漿內(nèi)粘肽前體的形成可被環(huán)絲氨酸所阻礙，環(huán)絲氨酸通過(guò)抑制D-丙氨酸的消旋酶和合成酶可阻礙N-乙酰胞壁酸五肽的形成。

?????? 以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。

化學(xué)性質(zhì)?????? 無(wú)色針狀或葉狀結(jié)晶或無(wú)定形粉末。熔點(diǎn)155-156℃（分解）。溶于水，微溶于甲醇、乙醇、丁醇、丙二醇，異丙醇和丙酮，難溶或不溶于甲苯、氯仿、吡啶、苯和二硫化碳。

用途?????? 抗菌素類(lèi)藥。用于耐藥性結(jié)核桿菌的感染。

用途?????? 生化研究

生產(chǎn)方法?????? 環(huán)絲氨酸可用發(fā)酵法或直接合成法制備。發(fā)酵法產(chǎn)生菌是賴氏放線菌（Actinomyces laven-dulae），發(fā)酵培養(yǎng)基為糊精、葡萄糖、淀粉、黃豆餅粉、酵母粉、硫酸銨、硝酸銨、碳酸鈣、氯化鈉、硫酸鎂和豆油等。合成法是將β-氨基氧丙氨酸乙酯二鹽酸鹽和氫氧化鉀反應(yīng)，即環(huán)合得到環(huán)絲氨酸。

安全信息??????

危險(xiǎn)品標(biāo)志??? Xn

危險(xiǎn)類(lèi)別碼??? 41779

安全說(shuō)明?????? 38-36/37-24/25

WGK Germany????? 2

RTECS號(hào)????? NY2975000

F???? 41935

毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)?????? 68-41-7(Hazardous Substances Data)